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聯吡啶的結構與反應

2022-06-10 10:21:24

聯吡啶的結構與反應


  白色或淺紅色結晶性粉末,bp272~273 oC。易溶于醇、醚、苯、三氯甲烷和石油醚;溶于水,其水溶液遇亞鐵鹽則顯紅色。

聯吡啶

  注意事項:該試劑可燃,燃燒產生有毒氮氧化物煙霧。在通風櫥中儲存。


  2-甲基吡啶各類反應


  2,2′-聯吡啶是有機化學中非常重要的有機配體,同時由于其具有芳香性也可以發生一系列還原反應、氧化反應以及C?H鍵活化反應。


  2,2′-聯吡啶與六氯化鋨在高溫下過夜反應可以生成相應的配合物。


  2,2′-聯吡啶與高氯酸銀(Ⅰ)在室溫反應可以生成相應的配合物,與二碘化鎘(Ⅱ)作用可以得到吡啶和碘配位在鎘上的產物。


  2,2′-聯吡啶除了可以與金屬配位以外,也可以與非金屬原子硅配位。2,2′-聯吡啶與二氫二氯化硅在甲苯溶劑中可以生成相應的配合物。

聯吡啶

  除了突出的配位能力以外,由于吡啶自身是芳香體系,也具有芳香族化合物的典型性質。使用氫氣在二氧化鉑的鹽酸乙酸溶液中還原2,2′-聯吡啶,可以得到兩個吡啶環全部被還原的產物。如果先使用m-CPBA氧化,再使用Pd/C催化氫化還原,可以得到僅一個吡啶環被還原的產物。


  使用m-CPBA可將2,2′-聯吡啶氧化成為2,2′-聯吡啶-1-氮氧化物。


  2,2′-聯吡啶與烯烴化合物在銠配合物的催化下發生3-位和3′-位的雙碳-氫活化反應。


  2,2′-聯吡啶與二苯基鋅試劑在鎳配合物的催化下反應可以生成6-苯基-2,2′-聯吡啶。


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